En 1499 ya se privatizaban competencias estatales, concretamente el monopolio de las navegaciones al nuevo mundo.
Se abre la mano a la iniciativa privada, concediendo permisos de exploración y comercio, pagando un quinto de los beneficios a la Corona, claro.
Los viajes que se suceden con esta posibilidad de hacer fortuna se conocen como los viajes andaluces, por el origen de sus protagonistas, barcos y puertos; aunque esa posibilidad no se materializó en la gran mayoría de empresas que se llevaron a cabo. Sin embargo, sirvió para explorar casi toda la costa atlántica de sudamérica.
Estos son sus protagonistas y experiencias:
1499 - Expedición de Pedro Alonso Niño, natural de Moguer (Huelva), con los hermanos Cristóbal y Luis Guerra, naturales de Sevilla. Fue la única expedición que se puede considerar un éxito, ya que llegaron a las islas de las Perlas, junto a isla Margarita, donde cargaron todas las que pudieron y volvieron a España. Sin embargo, les pudo la codicia, en lugar de regresar por Andalucía, fueron a Bayona en un intento de escamotear parte de la mercancía del quinto real. Fueron descubiertos.
1499 - Expedición de Alonso de Ojeda, natural de Torrejoncillo del Rey (Cuenca), así que éste es el único que no era andaluz. Recorre durante un año y con una sola nave desde el cabo de Orange (Brasil) al de la Vela (Colombia).
1499 - Expedición de Vicente Yañéz Pinzón, natural de Palos de la Frontera (Huelva), al que ya abordamos en la entrada dedicada a los hermanos Pinzón. Sale a finales de año con 4 carabelas y llega al actual cabo San Roque o la punta Mucuripe (Brasil) tras una tormentosa travesía. Es el primer europeo que pone pie sobre lo que será Brasil. Exploraron la desembocadura del Amazonas, al que llamaron Río Grande de Santa María de la Mar Dulce (denominación mucho menos manejera) por lo mucho que entraba el agua dulce en el océano, y el Orinoco, al que llaman río Dulce por la misma razón. Cerca de isla Margarita sufrirían una tormenta en la que perderían dos naves y muchos hombres.
1500 - Expedición de Diego de Lepe, natural de Palos de la Frontera (Huelva). Partió con dos naves. Llega cerca del cabo de San Agustín y toma posesión de estas tierras para España, aunque ya lo había hecho antes Yáñez Pinzón. Fue un fracaso económico pero navegó más al sur que ningún otro y aportó cartas de navegación. Se encontró con la expedición del pequeño de los Pinzón en el golfo de Paria y vuelven a España tras reponerse en la isla de San Juan.
1500 - Expedición de Alonso Vélez de Mendoza, natural de Moguer (Huelva), con Luis Guerra, pasan al sur del Cabo de San Agustín, observando que no se trata de una isla, sino de un continente, abriendo un amplio horizonte por descubrir.
1501 - Expedición de Cristóbal Guerra y Diego Rodríguez de Grajeda, ambos naturales de Sevilla. Recorren la costa de Venezuela y hacen cautivos a muchos indios.
1501 - Expedición de Rodrigo de Bastidas, natural de Sevilla, y Juan de la Cosa, a quienes acompaña también Vasco Núñez de Balboa. Recorren toda la costa venezolana hasta el cabo de la Vela y continúan hasta llegar al golfo de Urabá por primera vez. Descubren el río Magdalena, la costa de Cartagena, el golfo del Darién y el istmo de Panamá. Tras rescatar gran cantidad de perlas viajan a Jamaica para arreglar sus naves.
1502 - Segunda expedición de Alonso de Ojeda, con objeto de establecer una colonia en el continente. Funda la villa de Santa Cruz en la península de Guajira, aunque la abandonan ante la hostilidad de los indígenas y el descontento de los españoles.
En el mapa puede verse la enorme cantidad de costa explorada en estas expediciones, lo que sirvió, entre otras cosas, para que tuvieran una idea de la magnitud de las nuevas tierras por descubrir.